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色譜級二氯甲烷哪家好?:(三甲基硅基)重氮甲烷

發布時間:2021-08-03

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(三甲基硅基)重氮甲烷 (TMSCHN2) 在有機化學中有著非常廣泛的用途。由于制備和儲存相對比較安全,所以許多時候可以代替重氮甲烷在有機合成中的部分功能。

TMSCHN2 使用頻率最高的功能是與羧酸反應生成羧酸酯。與重氮甲烷一樣,甲酯化反應可以在非常溫和的條件下進行,對大多數有機官能團不產生影響,非常適合復雜產物的合成。許多種溶劑可以用于該反應,乙醚和 甲醇的混合比較,產物的產率幾乎在定量的水平。

TMSCHN2也可以發生像重氮甲烷一樣的重排反應,與酰氯反應得到多一節碳原子的羧酸衍生物,或者與酮反應得到多一節碳原子的同系物。其中,在路易斯酸催化劑作用下環酮與重氮甲烷之間的擴環重排反應具有重要的合成意義。

根據TMSCHN2的化學性質,它與亞胺反應生成含氮三元環化合物在預料之中。由于反應產物具有高度的立體選擇性,同時在三元環上引入了TMS基團,所以,比氮甲烷參與的反應更有價值。

TMSCHN2在路易斯酸催化劑作用下可以 與缺電子烯烴發生 1,3-偶極加成反應,生成雜 環化合物。如果在手性配體的存在下,還有可能得到手性產物。

TMSCHN2參與的另外幾個有合成價值的反應也值得關注。例如:與醛發生 Colvin重排反應生成炔烴 (式 5)[11];與醛在金屬釕催化劑作用下生成烯烴 (式 6)[12];以及在金 屬釕催化劑作用下與烯-炔底物發生的聯串反應。

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