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天津色譜級甲醇:硼氫化鈉

發布時間:2021-08-19

天津色譜級甲醇彪仕奇:硼氫化鈉是一個溫和且具化學選擇性的還原試劑,屬于硼氫化合物家族的成員,在含有羥基的溶劑 (如水、醇) 中,室溫下能快速地將醛和酮還原;對羰基具有極強的還原性,作為還原劑廣泛地應用于有機合成中;通過控制反應條件或選擇不同的反應溶劑,可以實現對官能團的選擇性還原。

一、羰基化合物的還原

硼氫化鈉能夠還原包括醛、酮在內的很多類物質。如以乙醇為溶劑,硼氫化鈉能夠將醛類化合物還原為一級醇,該還原反應的產率很高,達到90%以上。

同樣,在醇溶劑中,硼氫化鈉也可將酮還原為二級醇。

由于它的強還原性,它可以還原酯等相對來說較難還原的物質,如利用膠束來實現酯的還原。酯的還原也可在醇等溶劑中實現。

另外,硼氫化鈉對酰胺鍵也具有還原作用,此反應的進行類似于多肽鏈的降解。

二、選擇性還原 

硼氫化鈉雖然還原性較強,能夠還原很多官能團,但是在某些條件下具有還原選擇性。比如雖然它可以還原酮,但在一定情況下只與醛反應,將醛還原成醇,而同時存在的酮羰基不反應。利用硼氫化鈉的這種選擇性還原,可以進行很多有用的特殊合成。例如用硼氫化鈉對酰胺基和酯基的選擇性還原

三、雙鍵、三鍵的還原

硼氫化鈉除了可用在羰基化合物的還原上,也可對雙鍵 (如碳-氮雙鍵) 或三鍵 (如炔烴) 化合物進行還原。如在硼氫化鈉的作用下,炔烴化合物還原為烯烴,還原得到的烯烴不會進一步被硼氫化鈉還原

四、與鹵代烴的反應

在過渡金屬催化劑的存在下,硼氫化鈉能夠將鹵代烴轉化為烷烴。該反應可能經歷了自由基過程,首先是InCl3在NaBH4作用下形成InCl2自由基,然后通過自由基取代的方式,將鹵代烴轉化為相應的烷烴。使用類似的方法,還可實現炔烴到烯烴的轉化。

其它合成反應 

硼氫化鈉還可與有機硒化合物作用,在硒元素部位引入其它的基團(如鹵代甲基等,該鹵代甲基可以進一步與其它試劑作用,從而使得分子存在多種衍生化方式),或者通過有機硒的催化作用發生開環反應等

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