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乙腈生產(chǎn)廠家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2020-04-02

乙腈生產(chǎn)廠家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應(yīng)

在本篇文章里,乙腈生產(chǎn)廠家彪仕奇要介紹的是Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應(yīng)。

乙腈生產(chǎn)廠家

腈類化合物在具有活性的天然化合物和藥物分子中非常常見,且氰基是多功能轉(zhuǎn)化的官能團(tuán),易轉(zhuǎn)化為羧酸、酰胺、伯胺等。向有機(jī)化合物引入氰基的主要策略是基于α-氰基碳負(fù)離子的反應(yīng)。鹵代乙腈和硅基腈被用作α-氰基碳負(fù)離子前體,但原子經(jīng)濟(jì)性差。通過烷基腈與醛的加成反應(yīng)引入氰基具有簡單高效、原子經(jīng)濟(jì)性高等優(yōu)勢,但由烷基腈直接生成相應(yīng)的α-氰基碳負(fù)離子中間體需要強(qiáng)堿的加入,因而往往伴隨著復(fù)雜的副反應(yīng)。

解決該問題的方法是用過渡金屬催化劑來活化烷基腈,在大多數(shù)此類反應(yīng)中用Ru,Rh或Ni等的配合物作催化劑,一般需要膦配體的加入且反應(yīng)時(shí)間比較長。乙腈是非常穩(wěn)定的化合物,在實(shí)驗(yàn)室中常被用做溶劑,也是醛氰甲基反應(yīng)的理想試劑。此外,迄今對α, β-不飽和醛的氰甲基化反應(yīng)的研究還比較少。

近日乙腈供應(yīng)商彪仕奇獲悉,青島大學(xué)王宗花和張?jiān)孪颊n題組報(bào)道了Cu?O催化的乙腈對α, β-不飽和醛的選擇性1,2-加成反應(yīng)。該反應(yīng)在幾分鐘內(nèi)快速完成,高區(qū)域選擇性地得到了1,2-加成產(chǎn)物。

該反應(yīng)體系具有較好的底物耐受性,各種β-芳基取代的α, β-不飽和醛都能以較好的收率得到相應(yīng)的產(chǎn)物,β-烷基不飽和醛也是適合的底物。該反應(yīng)體系可以放大到克級規(guī)模,得到的δ, γ-不飽和-β-羥基腈可以轉(zhuǎn)化為δ, γ-不飽和-β-羥基酰胺、δ, γ-不飽和-β-羥基酸和苯并呋喃衍生物。

Cu2O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的氰甲基化反應(yīng),該反應(yīng)以高選擇性的1, 2-加成方式進(jìn)行,強(qiáng)堿KOtBu與α,β-不飽和醛兼容并促使反應(yīng)高效地進(jìn)行。各種α, β-不飽和醛以高收率得到了δ, γ-不飽和-β-羥基腈,這些腈可以轉(zhuǎn)化為其他有用的結(jié)構(gòu)單元,例如δ, γ-不飽和-β-羥基酰胺、δ, γ-不飽和-β-羥基酸和苯并呋喃衍生物等。

以上就是合成乙腈廠家彪仕奇為大家介紹的,青島大學(xué)王宗花和張?jiān)孪颊n題組的Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應(yīng)。


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