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乙腈生產廠家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應

發布時間:2020-04-02

乙腈生產廠家彪仕奇:Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應

在本篇文章里,乙腈生產廠家彪仕奇要介紹的是Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應。

乙腈生產廠家

腈類化合物在具有活性的天然化合物和藥物分子中非常常見,且氰基是多功能轉化的官能團,易轉化為羧酸、酰胺、伯胺等。向有機化合物引入氰基的主要策略是基于α-氰基碳負離子的反應。鹵代乙腈和硅基腈被用作α-氰基碳負離子前體,但原子經濟性差。通過烷基腈與醛的加成反應引入氰基具有簡單高效、原子經濟性高等優勢,但由烷基腈直接生成相應的α-氰基碳負離子中間體需要強堿的加入,因而往往伴隨著復雜的副反應。

解決該問題的方法是用過渡金屬催化劑來活化烷基腈,在大多數此類反應中用Ru,Rh或Ni等的配合物作催化劑,一般需要膦配體的加入且反應時間比較長。乙腈是非常穩定的化合物,在實驗室中常被用做溶劑,也是醛氰甲基反應的理想試劑。此外,迄今對α, β-不飽和醛的氰甲基化反應的研究還比較少。

近日乙腈供應商彪仕奇獲悉,青島大學王宗花和張月霞課題組報道了Cu?O催化的乙腈對α, β-不飽和醛的選擇性1,2-加成反應。該反應在幾分鐘內快速完成,高區域選擇性地得到了1,2-加成產物。

該反應體系具有較好的底物耐受性,各種β-芳基取代的α, β-不飽和醛都能以較好的收率得到相應的產物,β-烷基不飽和醛也是適合的底物。該反應體系可以放大到克級規模,得到的δ, γ-不飽和-β-羥基腈可以轉化為δ, γ-不飽和-β-羥基酰胺、δ, γ-不飽和-β-羥基酸和苯并呋喃衍生物。

Cu2O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的氰甲基化反應,該反應以高選擇性的1, 2-加成方式進行,強堿KOtBu與α,β-不飽和醛兼容并促使反應高效地進行。各種α, β-不飽和醛以高收率得到了δ, γ-不飽和-β-羥基腈,這些腈可以轉化為其他有用的結構單元,例如δ, γ-不飽和-β-羥基酰胺、δ, γ-不飽和-β-羥基酸和苯并呋喃衍生物等。

以上就是合成乙腈廠家彪仕奇為大家介紹的,青島大學王宗花和張月霞課題組的Cu?O催化的乙腈對α,β-不飽和醛的1,2-加成反應。


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